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Windows之起源，可追溯到多年前施乐公司所进行的研发工作。1970年，美国施乐公司成立了著名的研究机构帕罗奥多研究中心，主要从事局域网、激光打印机、图形用户界面和面向对象技术的研究。施乐于1981年宣布推出世界上第一个商用的图形用户界面系统“Star 8010”工作站。但技术并未得到大众的重视，也没有协助商业化的应用。
这时苹果电脑的创始人之一的史蒂夫·乔布斯在参观施乐公司的帕罗奥多研究中心后认识到图形用户界面的重要性以及广阔的市场前景，便开始着手进行自己的图形用户界面系统研发工作。之后在1983年研发出第一个图形用户界面系统Lisa OS。不久，苹果电脑又推出第二个图形用户界面系统System Software（现称macOS），成为世界上第一个成功的商用图形用户界面系统。苹果电脑在开发Macintosh时基于市场战略上的考虑，故意开发了只能在苹果电脑上作运作的图形用户界面系统，但当时因为Intel x86微处理器芯片的IBM兼容电脑已渐露头角，因此就给了微软公司所开发的Windows生存空间和市场。
微软公司亦已经意识到创建业界标准的重要性，所以在1983年春季就宣布开始研究开发Windows，希望它能够成为基于Intel x86微处理芯片计算机上的标准图形用户界面操作系统。它在1985年和1987年分别推出Windows 1.01和Windows 2.03。但是当时硬件和DOS操作系统的限制，这两个版本并没有获取很大的成功。此后，Microsoft对Windows的只读存储器管理、图形用户界面做了重大改进，使图形用户界面更加美观并支持虚拟内存功能。此一突破性的由来是亚历桑那大学物理教授Murray Sargent 1989年去微软做暑期研究，发现当时Microsoft Windows不能处理大量记忆和同时处理多项程序，这问题可由他发明的一种程序来解决。他帮微软解决这重大问题后仍回学校教书，后来才加入微软成为微软员工[55]。微软于1990年9月推出Windows 3.0并一炮而红。这个“千呼万唤始出来”的操作系统一面世便在商业上获取惊人的成功；不到推出后的六个星期，微软已经卖出50万份Windows 3.0，打破了任何软件产品的六周内销售记录，从而开始了微软在操作系统上的垄断地位。但在1994年时被苹果公司控告侵权，展开了著名的“Look and Feel（英语：Apple Computer, Inc. v. Microsoft Corp.）”诉讼官司。盖茨还讥讽乔布斯说：“我们有一个富邻居——施乐，他家有一张电视。当我们想偷的时候，发现乔布斯早就偷走了，可他却说我们是小偷。”乔布斯也反唇相讥：“毕加索不是说过吗，‘好的艺术家只是照抄，伟大的艺术家则是窃取灵感’。而我们在窃取伟大的灵感的方面上一直都厚颜无耻。”
自Windows 95和Windows NT 4.0以来，这个系统最明显的特征是桌面环境。微软设计的桌面大大增进了人机交流的界面，使得更多简单的操作只需要少许的书、知识就可以胜任了。但是Windows界面也使得用户和电脑的内部运作产生隔阂，令用户控制或设置电脑内部的选项感到更大的困难（这也是由于现代操作系统功能和复杂性不断增长、以及有大量低水平的计算机人员的增长所带来的困难）。
Windows获得了巨大的市场成功。估计现在有90%的个人电脑使用这个系统。但从另一方面看，用户很难选择其它的操作系统，因为许多电脑已经预装Windows系统，而他们必须移除Windows之后才可以安装其他系统，况且市面上的很多流行软件及硬件厂商的驱动程序都是为Windows而编写的，如果用户安装其他操作系统便必须面临辛苦的适应新操作系统，并为新系统寻找驱动及第三方软件的尴尬，为此将抛弃他们可能获得的技术支持和常年累积的使用习惯。毕竟一款没有多数驱动软件和应用软件支持的操作系统很难普及。因此，它的市场占有率或保持市场主导位置的活动都是极富争议性的。不过目前一部分Linux系统选择试图兼容Windows的软件并因此开发了相仿的技术，更甚至有组织试图用C语言编写与Windows XP完全兼容的非Windows系统，但是这些技术对于普通用户还是有太高的难度。
对中文的支持
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早期IBM PC个人电脑并不支持中文处理，于20世纪80年代开始，由于个人电脑逐渐普及，台湾开始有公司为使用DOS操作系统的个人电脑，编写能处理中文的外挂式中文系统，著名建基于DOS的中文系统有国乔中文系统、倚天中文系统、震汉中文系统等等。由于实际上是用截取绘写屏幕指令的方式，截取画面上的文字，将两个ASCII编码改为以图形显示的大五码中文字，导致中文文字处理相当复杂（例如换行、左右对齐）。再加上承继自DOS的固定行列显示、早期只能显示16×15图素的点阵字体，早期的中文系统只能算是勉强能于个人电脑上处理中文消息。
微软早期的Windows 1.x和Windows 2.x没有中文版本，台湾资策会曾研发出配合Windows 2.11之外挂式中文包，但能配合使用之软件不多。1990年5月英文版Windows 3.0推出之后，资策会亦曾配合此版与当时甫回台湾之朱邦复合作研发3.0版之中文包，微软原拟收购此技术，但因价钱无法谈拢而作罢。其后微软收回对资策会之授权，采用日本汉字技术，于1991年8月推出繁体中文版Windows 3.0，开始吸引华文地区的用家转用。然而，迄1992年12月，微软Windows 3.1正式的繁体中文版尚未出版之前，宏碁信息仍以“中文窗口工作室”为名，推出可搭配英文版Windows 3.0及3.1之资策会版中文包。随着微软于1993年推出繁体中文版的Windows 3.1，由于支持向量字体TrueType技术，加上Microsoft Word 5.0中文版等软件的推出，用户首次能轻易的以“所见即所得”方式处理中文。
微软不久便推出简体中文版的Windows 3.11，奠定微软于华文地区的主导地位。
1994年12月8日，中华人民共和国电子部和微软签署《Windows 95中文版项目合作备忘录》[56]。
1995年9月20日，国家技术监督局标准化司、电子工业部计算机司和美国微软就Windows95中文版项目标准规范等有关事宜成合作协议。
随着繁体中文版（1995年11月）和简体中文版的Windows 95推出，虽然同期倚天中文系统已支持SVGA模式以24×24图素点阵字体显示、使用平滑字体、图龙字体列亿、震撼中文系统已支持使用TrueType打印等改进，但各种基于DOS的中文系统，连同少数基于英文版Windows的中文包，于Windows 95的普及下，很快便举行告别式。
早期的中文版Windows只对应该地区的中文编码，如繁体版Windows只支持大五码中文，简体版Windows只支持GB2312中文。随着以统一码为基础的NT核心流行，由Windows 2000开始，基本上已可在繁体中文版的Windows上处理简体字（反之亦然）。当然，以大五码或国标码编写的程序，于默认为另一方编码（控制台内“地区及语言设置”）的Windows上运行仍会出现乱码，此一现象只能期待统一码完成取代各种区域性编码后才可解决。